Am 27. August 1925 in Unken geboren, besuchte er zuerst die Gewerbeschule für Zimmerer und war danach bei einer kleinen Zimmerei in Unken beschäftigt. 1961 legte er die Meisterprüfung ab und gründete anschließend die Firma Holzbau Herbst. Er begann mit einem Gesellen und einem Lehrling. Gearbeitet wurde in einem Heustadel – jedoch nicht lange. Ein Jahr darauf wurden bereits die Handwerkstatt und ein Maschinenhaus gebaut. Das Unternehmen, das mittlerweile 22 Mitarbeiter beschäftigte, übergab er im Jahr 1986 seinen Söhnen Robert und Fritz.
Nach einem langen, mit viel Arbeit und Fleiß verbundenem Leben verstarb Rupert am 12. März 2017 im Alter von 92 Jahren. Bis zuletzt drehte er seine täglichen Runden durch den Betrieb, um zu kontrollieren, ob alles seinen rechten Weg geht.